По риторическому вопросу: думаю, до вечера катать его не придется, т.к. сразу после встречи в планах отправить провиант уже на место отдыха. По поводу количества ящиков лучше ребята ответят)
По организационным вопросам:
Место встречи зависит от маршрута. Вы поедите через Новомосковск, если не ошибаюсь?.. я это направление плохо знаю, надо будет посмотреть где есть место.
Если учитывать, что на первой точке, с которой начинается путешествие, сбор с 9.00 до 11.00.
То не позднее 9.00 - 9.30 нам нужно будет вас встретить, чтобы на первой точке можно было отдохнуть с дороги и пообщаться с уже прибывшими.